Определение декахлор-1,4-дигидронафталина в продуктах исчерпывающего хлорирования нафталина

Тезисы VII конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2004" »
Стендовые доклады » Стендовая Секция IV. Хроматографические методы » ...

Определение декахлор-1,4-дигидронафталина в продуктах исчерпывающего хлорирования нафталина

Гражданников А.Е., Кобрина В.Н.*, Покровский Л.М., Васильев В.Г., Кусов С.З., Родионов В.И.

Новосибирский институт органической химии им.Н.Н.Ворожцова СО РАН 630090, Новосибирск, пр. Лаврентьева, 9. Факс: (3832)-344752. E-mail: agrashnioch.nsc.ru

* Лимнологический институт СО РАН. 664033, Иркутск, ул. Улан-Баторская, 3. Факс: (3952)-425405. E-mail: hplclin.irk.ru

Октахлорнафталин (ОХН) является важным полупродуктом в производстве полифторароматических соединений. ОХН получают хлорированием нафталина в растворе (SO₂Cl₂, CCl₄) или в расплаве. Синтез ОХН в расплаве представляется более экологичным и малотходным, однако протекает при более высоких температурах (до 200 ⁰С), чем в растворе, и сопровождается образованием ряда побочных продуктов.

Методами хромато-масс-спектрометрии (GC-MS, LC-MS) в продуктах исчерпывающего хлорирования нафталина обнаружены изомерные гекса- и гептахлорнафталины, ОХН, декахлор-1,4-дигидронафталин (ДХДГН), декахлориндан и в незначительных количествах октахлоринден, гидроксополихлорнафталины и конденсированные полихлорароматические системы.

За исключением ДХДГН содержание перечисленных соединений может быть определено методом ГЖХ. Для определения содержания ДХДГН в реакционных массах использован метод ВЭЖХ, поскольку в условиях анализа ГЖХ при температуре испарителя 280 ⁰С происходит разложение ДХДГН с образованием ОХН. Определение ДХДГН вели на приборах серии «Милихром»: колонки с обращёнными фазами типа Nucleosil C-18; хроматографировали в изократическом режиме; применяли следующие элюенты:

-метанол, для определения ДХДГН и конденсированных продуктов наряду с ОХН (детектирование - при 260 нм);

-смесь – метанол-ацетонитрил-0.1Н раствор уксусной кислоты (15:5:0.15, v/v/v), для определения гептахлорнафталинов и декахлориндана наряду с ОХН и ДХДГН (детектирование - при 230 и 260 нм).

Для определения содержания основного вещества в ОХН предложен внутренний стандарт – гексахлорбензол.