Изучение строения комплекса диоксана с карбоксамидопиримидином методом термического анализа

Тезисы VII конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2004" »
Стендовые доклады » Секция I. Химические и физико-химические методы » ...

Изучение строения комплекса диоксана с карбоксамидопиримидином методом термического анализа

О.Н. Никуличева, В.П. Кривопалов, О.П. Шкурко

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н.Ворожцова СО РАН
630090 Новосибирск, пр.Лаврентьева, 9, olniknioch.nsc.ru

Заметный интерес, проявляемый к амидам ароматических и гетероциклических кислот, вызван обнаружением среди них соединений, обладающих широким спектром биологической активности. Рассмотрение механизмов их биологического действия на молекулярном уровне предполагает реализацию комплементарного связывания с подобными амидными группировками олиго- и полипептидов, входящих в состав биологических рецепторов и ферментных систем. Наиболее простой моделью такого комплементарного связывания может служить самоассоциация амидов кислот.

В последние годы было показано, что образование в таких молекулярных ансамблях различных каналов и межслоевых полостей может способствовать внедрению в них и молекулярному связыванию других небольших молекул и формированию еще более сложных молекулярных ансамблей. В качестве «гостей» могут выступать молекулы воды, низших спиртов, ДМСО, диоксана, формамида, ацетамида и других амидов. При разработке методов синтеза ряда биологически активных карбоксамидопиримидинов нами была обнаружена способность 4-карбоксамидо-6-фенил-2-хлорпиримидина к образованию ассоциатов с диоксаном и спиртами.

Изучение комплекса методом термического анализа на дериватографе фирмы МОМ (Венгрия) показало, что эндотермический пик, связанный с потерей молекулы диоксана, появляется при температуре около 117 ° С. При этом количественная потеря массы образца (15.9 %) соответствует рассчитанному значению для приведенной выше молекулярной формулы комплекса. Тепловой эффект этого эндотермического процесса составляет 38.95 кДж/моль, что в расчете на одну водородную связь соответствует ~ 19.5 кДж/моль и характеризует ее как водородную связь средней прочности.

Образование устойчивой супрамолекулярной структуры подтверждается также данными рентгеноструктурного анализа кристаллов самого карбоксамида и комплекса.