Форумы ANCHEM.RU: Качественная реакция на диметилсульфоксид

Российский химико-аналитический портал

химический анализ и аналитическая химия в фокусе внимания ::: портал химиков-аналитиков ::: выбор профессионалов

карта портала ::: расширенный поиск

ANCHEM.RU » Форумы » 1. Аналитический форум ...

Форум химиков-аналитиков, аналитическая химия и химический анализ.

Качественная реакция на диметилсульфоксид >>>

  Ответов в этой теме: 15
  Страница: 1 2
  «« назад || далее »»

[ Ответ на тему ]

Автор

Тема: Качественная реакция на диметилсульфоксид

split
Пользователь
Ранг: 2

12.02.2009 // 14:25:05

Помогите, пожалуйста, с химизмом качественной реакции на ДМСО: водный раствор ДМСО+бензиловый спирт+аммиачный раствор нитрата серебра= серый осадок. С добавлением раствора нитрата серебра понятно - реакция серебрянного зеркала. Подскажите, зачем бензиловый спирт?

ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3569

12.02.2009 // 15:27:19

split пишет:
Помогите, пожалуйста, с химизмом качественной реакции на ДМСО: водный раствор ДМСО+бензиловый спирт+аммиачный раствор нитрата серебра= серый осадок. С добавлением раствора нитрата серебра понятно - реакция серебрянного зеркала. Подскажите, зачем бензиловый спирт?

Возможно, для экстракции каких-нибудь побочных продуктов.

OldBrave
VIP Member
Ранг: 1314

13.02.2009 // 14:32:13

split пишет:
С добавлением раствора нитрата серебра понятно - реакция серебрянного зеркала. Подскажите, зачем бензиловый спирт?

А попробуйте не добавить, - пойдет реакция?

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3569

13.02.2009 // 15:55:28

А с чего бы ей не пойти? Не катализатор, чать.

vik15
Пользователь
Ранг: 58

14.02.2009 // 9:25:18

Думаю бензиловый спирт в этих условиях окисляется до бензальдегида, который и дает серебрянное зеркало, есть подобные реакции. ДМСО известный окислитель и часто используется для мягкого окисления. Хотя осадок может быть и сульфидом серебра.

Nebergas
Пользователь
Ранг: 1744

14.02.2009 // 10:24:31

vik15 пишет:
Думаю бензиловый спирт в этих условиях окисляется до бензальдегида, который и дает серебрянное зеркало, есть подобные реакции. ДМСО известный окислитель и часто используется для мягкого окисления. Хотя осадок может быть и сульфидом серебра.

Слабоват ДМСО для бензилового спирта, не раскачает. IMHO

Каталог ANCHEM.RU
Администрация
Ранг: 246

Карботек, ЗАО
Производит и поставляет изделия из углеродных материалов с 1999 года. Основные продукты - изделия из графита для предприятий цветной металлургии, машиностроения, и аналитических лабораторий, в том числе: угли (электроды) спектральные, порошки графитовые, тигли для газоанализаторов, кюветы для атомно-абсорбционных спектрометров, тигли стеклоуглеродные, графитовые лопатки для вакуумных насосов, и другие виды изделий.

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3569

14.02.2009 // 13:06:10

Если бы спирт был нужен как восстановитель, проще было бы брать полностью растворимый.

vik15
Пользователь
Ранг: 58

14.02.2009 // 16:40:31

Все таки я прав, интересующих перенеправляю на обзор www.springerlink.com/index/X2V1232762133872.pdf к сожалению у меня к нему нет доступа, но то что дает google в описании к ссылке (According to this method, DMSO is used to oxidize benzyl alcohol to benzaldehyde, after which. the latter is reduced by silver in ammonium solution)

Nebergas
Пользователь
Ранг: 1744

14.02.2009 // 23:47:05

vik15 пишет:
Все таки я прав, интересующих перенеправляю на обзор www.springerlink.com/index/X2V1232762133872.pdf к сожалению у меня к нему нет доступа, но то что дает google в описании к ссылке (According to this method, DMSO is used to oxidize benzyl alcohol to benzaldehyde, after which. the latter is reduced by silver in ammonium solution)

Однако серебро там в восстановительной форме не присутствует, а присутствует в виде аммиачного раствора окиси серебра - достаточно сильного окислителя (куда сильнее ДМСО)... Да и металлическое серебро (даже чернь) - такой-себе восстановитель.

sinthetic
Пользователь
Ранг: 3569

15.02.2009 // 0:19:45

Nebergas пишет:
Однако серебро там в восстановительной форме не присутствует, а присутствует в виде аммиачного раствора окиси серебра - достаточно сильного окислителя (куда сильнее ДМСО)... Да и металлическое серебро (даже чернь) - такой-себе восстановитель.

Ок-восы в органике - достаточно странные вещи. Там реакционная способность не одним потенциалом определяется, а плюс конфигурацией, устойчивостью структур, локальным смещением заряда и ещё бог знает чем. Поскольку конфигурация в данной ситуации простая, то, значит, последний случай.

Nebergas
Пользователь
Ранг: 1744

15.02.2009 // 1:14:22

Редактировано 1 раз(а)

sinthetic пишет:
... Поскольку конфигурация в данной ситуации простая, то, значит, последний случай.

Какой же именно - последний?
Следует еще, наверное, учесть, что ДМСО - тоже - вещь в себе и способен в присутствии достаточно сильных восстановителей выступать в роли окислителя, а в присутствии достаточно сильных окислителей - наоборот. Специально не проверял, но если бы мне сказали, что с ДМСО реализуется реакция серебряного зеркала, я, скорее всего, поверил бы. Чего уж проще - окислить его до диметилсульфона. В принципе - могу даже посчитать энергию переходных состояний. Даже ab initio. Даже в хорошем базисе.


Ответов в этой теме: 15 Страница: 1 2 «« назад \|\| далее »»	Ответ на тему

ПОСЛЕДНИЕ НОВОСТИ ANCHEM.RU: [ Все новости ]

Размещение рекламы / Контакты